Caroline, una joven menuda, atractiva y de cabello oscuro, ganó dos concursos de belleza en la escuela secundaria. En 1951, a la edad de 16 años, conoció a un soldado de infantería del ejército de 20 años, el Sr. Dejó la escuela para correr con Bryant.
«Según otros miembros de la familia con los que hablé, Carolyn era un poco diferente a todos los demás», dijo Devery S. Anderson, autor de «Emmett Till: The Murder That Shocked the Martyrs and Lead the Civil Rights Movement» (2015), dijo en una entrevista para este obituario en 2016. «Todos eran hombres refinados casados, ‘caballeros’, como los llamaban, y Carolyn se sentía atraída por los chicos malos, entre los cuales Roy Bryant era uno».
Al establecerse en Money, una pequeña ciudad del Delta, la pareja dirigía Bryant’s Grocery and Meat Market, que abastecía principalmente a ganado negro. Para 1955, tenían dos hijos, Roy Jr., de 3 años, y Thomas Lamar, de 2. La familia vivía en habitaciones detrás de la tienda.
Emmett Till, conocido por amigos y familiares como Bobo, llegó a Mississippi en tren el domingo 20 de agosto o el domingo 21 de agosto de 1955; los relatos difieren en la fecha exacta. Para el 21, se había mudado a la casa de un tío abuelo, Moses Wright, cerca de Money.
El miércoles 24 de agosto por la noche, Emmett fue a casa de Bryant con un grupo de jóvenes negros locales. Entre ellos estaban Ruthie Mae Crawford, de 18 años, quien habló años después de poder ver a Emmett todo el tiempo a través del escaparate de la tienda, y el primo de Dill, de 12 años, Simeon Wright.
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